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Los problemas de Winehouse con el abuso de drogas fueron objeto de la atención de los medios. En varias entrevistas admitió tener problemas de depresión, drogadicción y trastornos de alimentación.
En 2005, pasó por un período de consumo de drogas, violentos cambios de humor y pérdida de peso. Las personas que la vieron durante el fin de ese año y principios de 2006 informaron de un rebote que coincidió con la escritura del disco Back to black.
En agosto de 2007, Winehouse canceló una serie de shows en el Reino Unido y Europa, citando el agotamiento y la enfermedad. Fue hospitalizada durante este período por lo que se informó como una sobredosis de heroína, éxtasis, cocaína, ketamina y alcohol.
En octubre de 2007, fue descubierta junto con su ex-esposo, Blake Fielder-Civil, consumiendo marihuana en un hotel de Noruega. El 2 de diciembre de 2007, las imágenes de la cantante fuera de su casa en horas de la madrugada, descalza y vestida sólo con un sujetador y unos vaqueros, apareció en Internet y en los periódicos sensacionalistas.
En enero de 2008, fue difundido un vídeo donde presuntamente se observa a Winehouse fumando crack. Días después su compañía discográfica anunció que ingresaría en un centro de desintoxicación, por propia voluntad, para contrarrestar su adicción. En mayo, fue citada por la policía de Londres en relación al vídeo por delitos de drogas.
En mayo de 2008, Amy participó del festival Rock in Rio III, en la ciudad de Lisboa. Luego de media hora de retraso y aclamación de sus fans, la cantante, para sorpresa del público, subió al escenario con un mal aspecto, un poco ebria, tambaleándose y disfónica.
En abril de 2009, la cantante fue captada corriendo desnuda por las instalaciones del hotel donde se hospedaba en la isla caribeña de Santa Lucía. Al parecer la intérprete se disgustó cuando los administradores del establecimiento le solicitaron que se cubriera los pechos porque estaba prohibido tomar sol en topless, pero hizo caso omiso y comenzó a desnudarse en señal de protesta.
En julio de 2009, se presentó la demanda de divorcio contra quien fuera su marido, Blake Fielder-Civil.
En ese mismo mes fue absuelta de una acusación por lesiones contra una fan que se acercó ebria a solicitarle un autógrafo rodeándole el cuello, a quién rechazó con un supuesto puñetazo en términos poco claros.
En agosto de 2010, ofendió al rey de los Zulúes, Goodwill Zwelithini kaBhekuzulu, en el discurso que éste daba en un nuevo restaurante de temática “Shaka Zulu”, ya que además de asistir con su ex-novio Reg Traviss algo impuntual, Amy llegó completamente borracha y se quedó dormida durante las palabras del rey.
En ese mismo mes, la cantante fue fotografiada borracha y dormida/desmayada en una mesa, afuera de un pub, el cual (se desconoce si sola o con amigos) visitó esa madrugada, además de dos restaurantes, luego de beber alcohol 16 horas seguidas. Al parecer, la situación se debió a una fuerte discusión con su ex pareja Reg Traviss.
El 18 de junio de 2011, Amy realizó en Belgrado, capital de Serbia, un concierto catalogado por sus propios fans como “desastroso” y “escandaloso”, e incluso catalogándolo como «el peor concierto jamás visto», al encontrarse en el escenario completamente drogada. La crítica fue tal que la artista canceló el resto de las funciones, regresando a su hogar antes de lo presupuestado.
